Entendo. Nem sempre é possível testar a versão se desenvolvimento mais recente para ver como as strings são usadas.
Particularmente, quando não consigo testar a tradução, eu analiso diversos fatores para tentar identificar o contexto:
1- confiro se a mensagem tem comentário do desenvolvedor (ex., #. TRANSLATORS: blá) ou contexto (ex., msgctxt "shortcut window");
2- leio o arquivo fonte na linha mencionada no arquivo de tradução, para entender qual código envolvido naquela mensagem (label = provavelmente botão; tooltip = janelinha com texto descritivo; etc.);
3-
deckard.malizor.org é um site que renderiza janelas de programas com GUI, útil para visualizar preferências, atalhos de teclado, janela principal etc. Infelizmente, não são todos programas que funcionam lá;
4- como último recurso, compilo o programa localmente para executar e testar sem quebrar meu ambiente. Nem sempre é possível, como com GNOME Shell e GTK.
Espero que as sugestões ajudem. :)
Abraços,
Rafael Fontenelle